Steven Russell es un padre de familia que es ingresado en la prisión de Texas. Allí se enamora de su compañero de celda Phillip Morris.

Su amor por Morris le hace escapar de prisión cuatro veces. La primera de ellas, por ejemplo, a través de una pluma verde y un cubo de agua para cambiar su traje de prisionero por el que pretende ser uno de cirujano. Otra vez finge su propia muerte de SIDA y firma su propio certificado de defunción. Morris finalmente consigue salir, pero los intentos de escapada de Russell le condenan a 144 años de prisión.