Cheri cuenta los efectos de un romance entre una mujer de mediana edad y un joven. Ambientada en esa década en París, Madame Peloux (Kathy Bates) es la madre de un rico heredero (Rupert Friend) totalmente alocado decide enviar a su hijo a la casa de una amiga, Lea de Lonval (Michelle Pfeiffer), para que le eduque como a un adulto.

Entre profesora y alummo surgirá una fuerte atracción y, tras seis años de apasionado romance, su relación tendrá un doloroso final cuando él es obligado a casarse con una joven rica. Pero él no podrá olvidar a esa mujer y se refugia en un mundo de fantasía lleno de recuerdos.