Marisa Ventura ha conseguido que tanto ella como su hijo de diez años Ty (Tyler Garcia Posey) puedan llegar a disfrutar de un nivel de vida que, aún sin tener mucho dinero, sea satisfactorio. Una mañana de sábado, Marisa lleva consigo a Ty al Hotel Beresford. Mientras ella y otra chica del servicio de habitaciones, Stephanie (Marissa Matrone), atienden sus tareas, Marisa le pide a un compañero si puede vigilar al chico por ella. Caroline Lane (Natasha Richardson), una altiva dama de la alta sociedad que se hospeda en el hotel, le pide a Marisa que devuelva por ella unas prendas de diseño. Una vez Caroline se marcha, Stephanie incita a Marisa para que se pruebe la ropa antes de devolverla a la tienda. En un momento frívolo e impropio de ella, Marisa se viste con los elegantes y carísimos trajes. En ese mismo momento aparece Ty por la puerta con el apuesto Christopher Marshall (Ralph Fiennes), un aspirante a senador de los Estados Unidos y uno de los solteros más codiciados de Manhattan. Ty ha venido para pedir permiso a Marisa para dar un paseo por Central Park junto a Christopher y su perro Rufus. Christopher se siente inmediatamente atraído por Marisa. Suponiendo que ella es una huésped más del hotel, le pide que les acompañe durante el paseo. Ella está a punto de negarse, pero Stephanie interviene y acepta por ella. A pesar de la obvia atracción que sienten el uno hacia el otro, Marisa es reacia a dar esperanzas a Christopher, ya que tiene miedo de poner en peligro todo lo que le ha costado tanto conseguir. Pero él la persigue, incluso sabiendo que esto podría comprometer su carrera política.

En medio de este cruce de amores, identidades equívocas y cotilleo de primera página, Marisa y Christopher aprenden que cuanto mayores sean tus sueños, más oportunidades tendrás de convertirlos en realidad.