Protagonizan la película, Tom Green (Road Trip, Los Angeles de Charlie), Jason Lee (Casi Famosos, Mumford, Vanilla Sky), Leslie Mann (George of the Jungle, Un Loco a Domicilio), la ganadora de los premios Emmy Megan Mullally (Karen Walker en "Will and Grace" para la Televisión), Dennis Farina (Snatch, Salvar al Soldado Ryan, Un Romance Peligroso) y Richard Jenkins (Changing Lanes), John C. McGinley (Platoon), Chris Penn (Murder by Numbers), el nominado por la Academia Seymour Cassel (Faces, Rushmore, The Royal Tenenbaums) y Tammy Blanchard (nominada a los Emmy por su interpretación de la joven Judy Garland en la miniserie "Me and My Shadow: Life With Judy Garland").

Un diploma muy caro está dirigida por Bruce McCulloch, uno de los miembros de la famosa Compañía cómica "The Kids in the Hall", quien desde entonces ha dirigido los largometrajes Dog Park y Superstar. La productora es Susan Cavan (Superstar, Magic Hunter) y los productores ejecutivos son Howard Lapides, Maureen Peyrot, Chris Brancato y Albert J. Salke.

La historia de la película está escrita por Martin Hynes y Peter Tolan (Una Terapia Muy Peligrosa) y el guión es de Peter Tolan.