La vida de Jake Vig (Edward Burns) podría depender de lo que no sabe. Este avispado y elegante timador acaba de estafar miles de dólares al incauto Lionel Dolby con la ayuda de su equipo: Gordo (Paul Giamatti), Shills Miles (Brian Van Holt), Big Al y dos agentes corruptos del Departamento de Policía de Los Angeles, Lloyd Whitworth (Donal Logue) y Omar Manzano (Luis Guzmán). Sin embargo, cuando Lionel y Big Al aparecen muertos, sale a la luz que Lionel no era un primo cualquiera; Jake no tarda en averiguar que era contable del excéntrico jefe del hampa Winston King (Dustin Hoffman).

No siendo una persona que se acobarde ante un desafío, Jake se ofrece a devolver el dinero a King montando el mayor golpe de su vida. La víctima será ni más ni menos que Morgan Gillette, un banquero que mantiene estrechos lazos con el crimen organizado. Con una apuesta tan elevada, Jake recurre a una atrevida carterista llamada Lily (Rachel Weisz), que se incorpora al equipo para llevar a cabo un complejo plan que entremezcla créditos a empresas, contabilidad creativa, transferencias bancarias y cuentas en el extranjero.

El primer indicio de desastre aparece cuando la rubia Lily se presenta al trabajo con el pelo recién teñido de rojo, lo que no podía ser peor presagio. Para complicar las cosas, Jake no sólo deberá vérselas con su enemigo jurado, el agente del FBI Gunther Butan (Andy García), sino con el secuaz de King, Travis (Morris Chestnut) y con la traición de uno de sus colaboradores. Con cada vez más números en su contra, Jake y su equipo se ven obligados a llevar la delantera tanto a los criminales como a la policía para poder saldar la deuda contraída.