Barrio del Bronx, Nueva York, 1955. Lenny (Merriman) es uno de tantos muchachos del Bronx de 14 años. Como cualquier otro adolescente, está absolutamente fascinado por todo lo concerniente al sexo. Sin embargo, estamos en 1955, y Lenny siente verdadero pavor por "experimentarlo" personalmente. Así las cosas, durante las vacaciones de verano, opta por dedicarse a la siguiente mejor actividad: Observar cómo lo hacen otros.

Pero es más fácil decirlo que hacerlo. Sorprendido en pleno acto voyeurista, la madre (LuPone) y el padrastro le despachan al extrarradio residencial, en Queens, con sus tíos, donde pasará el resto de la canícula. Es como si le hubieran puesto bajo arresto; el verano parece condenado al más mortal de los aburrimientos. Pero entabla amistad con un grupo de chicos totalmente distinto, que han fundado un "club del sexo." Tampoco lo "practican"; sólo hablan acerca de él, sin embargo, esos chicos poseen mucha más información interesante que la disponible en el Bronx.

Y entonces, se cruza con Hedi (Mol), una despampanante enfermera que le dobla la edad y que antaño ejerció como modelo de anuncios de sujetadores. Lenny se siente a un tiempo aturdido y cautivado; sus planes para el verano vuelven a tomar cuerpo con gran empuje. El objetivo de Lenny: "Presenciar un acto de amor," acaba por convertirse en una obsesión, y transforma sus vacaciones estivales en una aventura que cambiará su vida para siempre.