Roy (Nicolas Cage) y a Frank (Sam Rockwell) son una pareja de profesionales del timo de poca monta. Timadores. Estafadores. Embaucadores. Elijan el nombre que quieran.

Lo que Roy, un veterano timador, y Frank, su ambicioso protegido, están "colocando" - digamos vendiendo - últimamente son "sistemas de filtrado de agua", filtros de agua de ocasión comprados por gente confiada que paga diez veces su valor para conseguir falsos premios como coches, joyas y vacaciones en el extranjero... que nunca reciben. Con estos chanchullos los embaucadores se embolsan unos cientos por aquí, unos miles por allá, lo cual al final hace que resulte una lucrativa asociación.

Sin embargo, la vida privada de Roy no es tan satisfactoria. Roy, un agorafóbico obsesivo-compulsivo (y un fumador empedernido) sin ningún tipo de relación personal, apenas puede mantener la cordura, y cuando sus manías empiezan a poner en peligro su rendimiento como delincuente se ve obligado a buscar la ayuda de un psicoanalista (Bruce Altman) para seguir funcionando.

Si bien Roy está buscando una solución rápida (es decir, pastillas), su terapia provoca más de lo que él esperaba: la revelación de que tiene una hija adolescente - una hija cuya existencia sospechaba pero que nunca se había atrevido a confirmar. Y lo que es más preocupante, Angela (Alison Lohman), de 14 años, quiere conocer al padre al que nunca ha visto.

Al principio, la aparición de Angela perturba la cuidadosamente ordenada rutina de su neurótico padre. Sin embargo, con su peculiar manera de asumir la paternidad, Roy comienza enseguida a disfrutar de una relación que nunca había soñado tener con su hija. Pero mientras él desarrolla sentimientos paternales por la muchacha de 14 años, ella está desarrollando una fascinación por la cuestionable carrera de su padre. Finalmente, ante la insistencia de Angela y sabiendo que es un error, el superprotector timador comienza a enseñarle algunos trucos del oficio y, ante su ambivalente mezcla de sorpresa, orgullo y consternación, ella demuestra tener un talento considerable.

Ahora, como un niño con un juguete nuevo, Angela quiere participar en la asociación. Pero eso podría poner en grave peligro la serenidad de Roy - por no decir todo su estilo de vida.