Outta My Head es el primer single del tercer disco de Ashlee Simpson, titulado Bittersweet World. En el tema ha trabajado Timbaland, productor principal del álbum, que ha trabajado en un sonido 80 que le gusta a la cantante.

Ashlee nombra influencias surrealistas como la de Salvador Dali, uno de sus artistas favoritos, en el videoclip del primer sencillo.

Little Miss Obsessive es el segundo single.

También colaboran Chad Hugo (The Neptunes) y Kenna.

Ella comenta que se sintió "muy afortunada de trabajar con la gente que está en lo más alto en lo suyo".