En Greatest Hits: My Prerogative, se incluyen todos los grandes éxitos de la cantante norteamericana, Britney Spears, remezclas, duetos, canciones no publicadas...

Britney versiona el éxito de Bobby Brown del año 1988 My Prerogative que sirve como primer single y nombre para su primer disco de grandes éxitos. My prerogative es una versión del tema que Bobby Brown llevó al Nº1, con una nueva letra adaptada para la cantante de Kentwood (Louisiana, Estados Unidos) por Bloodshy y Avant, autores de Toxic: "Todo el mundo habla todas estas cosas sobre mí. ¿Por qué simplemente no me dejan vivir?".

El vídeo de My prerogative ha sido dirigido por Jake Nava (autor del Crazy in love de Beyoncé y director de los vídeos de Usher), y está destinado a continuar la carrera videográfica de Britney Spears, Nº1 con Me against the music, Toxic y Everytime.

Además de la novedad de My prerogative, el álbum Greatest Hits recoge desde sus primeros éxitos (Baby one more time) hasta los más recientes Toxic, además de inéditos Do somethin', temas descartados de anteriores discos I've Just Begun (Having My Fun) (descartado para In the zone), su célebre dueto con Madonna.

El álbum incluye en edición limitada un disco de remixes.