The Greatest Hits - Why Try Harder es un disco que resume los éxitos de Fatboy Slim. Se incluyen 18 temas, dos de ellos inéditos, como That Old Pair of Jeans, el primer single. El otro inédito es Champion Sound, en el que cuenta con colaboración del rapero Lateef.

El lanzamiento va acompañado en una edición especial por un DVD Why Make Videos.

Se incluyen éxitos como "Rockafeller Skank", "Weapon of Choice" y "Praise You", y las remezclas de Norman Cook para "I See You Baby", de Groove Armada, y "Brimful of Asha", de Cornershop. Desde Santa Cruz, su primer single en 1996, el álbum The Greatest Hits-Why Try Harder es un largo recorrido a través de la música de Fatboy Slim a través de 18 temas que muestran un estilo que, definido como Big Beat, combina hip hop, breackbeat, rock y rhythm and blues.