Con su álbum Southernplayalisticadillacmuzik, Outkast, el grupo formado por Andre "Dre" Benjamín, que entonces tenía sólo 18 años, y Antwan "Big Boi" Patton, se presentaron ante todos los que se mostraban interesados por el S.W.A.T.S. (siglas de "Southwest Atlanta Too Strong").

Outkast siempre ha sido un grupo capaz de asumir proyectos muy originales e innovadores, como ya ocurrió cuando Dre, con su pelo teñido de color rubio platino, participó en la gira de Lauryn Hill. Sin duda, esa capacidad de innovación ha funcionado siempre muy bien, y con frecuencia los críticos han mostrado su entusiasmo en un buen número de medios de comunicación. Por ejemplo, The Source concedió 5 micrófonos (el equivalente a 5 estrellas) al grupo por la capacidad de innovación que mostraron en Aquemini.

Al hablar de Outkast con frecuencia surge en la conversación la palabra genios. La misma revista definía el álbum que publicó el grupo en 1998 como "un disco que posee una mezcla explosiva de belleza sonora, letras punzantes y una espiritualidad impactante".

Poco después recibieron cuatro estrellas (la categoría más alta) por parte de Los Angeles Times, que definió a Aquemini como "una muestra muy brillante de auténtico hip-hop", haciendo especial hincapié en el hecho de que Dre y Big Boi ofrecen siempre unas presentaciones en forma de conversación que resultan al mismo tiempo relajadas, distorsionadas y con una gran energía. Centrando sus canciones en temas como la emancipación, la adicción a las drogas y las relaciones con problemas, suelen explorar el lado más desolado de las relaciones humanas, animando al público a echar un vistazo a sus propias vidas para intentar solucionar los conflictos personales.

También la revista Entertainment Weekly dedicó una "A" (sobresaliente) al álbum Aquemini; Spin lo situó en el puesto 35 de su lista de los 90 mejores discos de los 90, y Rolling Stone le concedió cuatro estrellas (la categoría más alta). A todo ello se une, por supuesto, la nominación a los Grammy en la categoría de Mejor Interpretación de un Duo o Grupo de Rap.

Sin embargo, palabras como "diferente" y "original" no siempre son sinónimo de éxito comercial, aunque en este caso, Outkast también han sido una excepción, y han conseguido triunfar también ese terreno.

Desde el lanzamiento en 1994 de Southernplayalisticadillacmuzik, el número de seguidores del grupo no ha dejado de aumentar. Uno de sus mayores éxitos llegó con Players Ball, tema incluido en el mismo álbum y en el que participaba Macy Gray, también nominada al Grammy, en el tema Git Up, Git Out y en su primer single Do Something.

Con la ayuda de Rosa Parks, Aquemini, título que surgió tras mezclar los signos del zodíaco de Big Boi, Acuario, y de Dre, Géminis, alcanzó los dos millones de discos vendidos.

"Con Stankonia nadie se sorprendería demasiado si las ventas superan los cinco millones de discos", afirmaba Big Boi. El primer single Bombs Over Baghdad es un tema lleno de hip-hop.

En 2003 vuelven con Speakerboxxx / The Love Below, un disco doble, que sigue la línea de originalidad e innovación. El disco se vende como churros, y es calificado como el mejor disco USA 2003 por la revista Times. Todo ello les aporta 6 nominaciones para los Grammy.