Todas las colaboraciones que ha hecho Sheryl en estos pasados años, desde que saliera al mercado su anterior trabajo The Globe Sessions en 1998, le han dado nuevas ideas para la composición de las canciones. Pero no faltará en su nuevo álbum su guitarra al estilo rockero. Además, en esta ocasión cuenta con la participación de grandes artistas, algunos que ya habían trabajado con ella anteriormente. La vocalista de Fleetwood Mac, Stevie Nicks canta en "Your're Not the One", Liz Phair contribuye con "Soak Up the Sun". Por su parte Lenny Kravitz y Don Henley colaboran en "You're an Original" y "It's So Easy", respectivamente. Doyle Bramhall II aparece como vocalista invitado en un par de canciones: "Steve McQueen" y "Over You". Sheryl también ha grabado con sus amigas country Emmylou Harris ("Weather Channel") y la cantante de Dixie Chicks, Natalie Maines ("Abilene").