Una Sonrisa Terrible se forma como grupo después de que algunos de sus componentes militasen en diferentes formaciones en la ciudad de Valencia.

La primera referencia que publicaron fue con el sello independiente Matarile Pop Records, bajo el título de 400 ASA. Con este disco consiguen una excelente acogida y reconocimiento de gran parte de la crítica especializada. Sin embargo, se ven afectados, como otros tantos grupos, por la falta de presupuesto y los estrechos canales de distribución. A pesar de ello, no pierden la ilusión en ningún momento y llegan a compartir escenario con algunas de las mejores bandas del pop nacional de ese momento, algunas de ellas desaparecidas.

En 2002 aparece Paracaídas, y en 2003 aparece el EP Fracaso Perfecto. Paracaídas es un disco en el que se aprecia que han madurado a la hora de escribir las canciones y del tratamiento que estas deben recibir en el estudio. Además, se han reforzado con una formación estable, la cual hace que en directo suenen más frescos y sinceros. Eso sí, liderados por dos de sus fundadores, Isa Terrible y Dani Cardona, ambos activos colaboradores de la escena musical valenciana.

Isa Terrible posee un amplio dossier, realizando diversas actividades en cualquier campo relacionado con la música. Mientras que Dani Cardona después de trabajar como técnico de sonido en distintas salas, ahora hace lo propio en su Estudio de Grabación 54, produciendo gran parte de los discos que se editan en la ciudad y fuera de ella.

En 2005 publican Promesas, un punto de inflexión en su carrera, donde las dulces melodías pop características del grupo tienen ahora un lado oscuro, una arista afilada que marca un antes y un después en su modo de concebir las canciones.