Protagonizó la película Donde Reside el Amor y el drama familiar Crooklyn de Spike Lee. Co-protagonizó la adaptación para televisión de "Los Viajes de Gulliver" de Jonathan Swift. La actuación de Woodard en la producción de Halmark Hall of Fame de la obra "The Piano Lesson" de August Wilson, le hizo ganar el Premio a Mejor Actriz por el Screen Actors Guild y una nominación al Emmy. En 1984, Woodard recibió una nominación al Premio de la Academia por su actuación en Los Mejores Años de mi Vida de Martin Ritt.
Sus otros proyectos como protagonista incluyen Passion Fish de John Sayles, el drama sudafricano Bopha! De Morgan Freeman, protagonizada por Danny Glover y la comedia Corazones y Almas de Ron Underwood. Otros trabajos en cine incluyen Grand Canyon; El Alma de la Ciudad, Los Fantasmas Atacan al Jefe, Miss América. Hizo su debut en el cine en Recuerda mi Nombre de Alan Rudolph.
Ganadora en tres ocasiones del Premio Emmy, Woodard fue galardonada por primera vez en 1984 por la interpretación de la afligida madre de un niño asesinado por un oficial de policía en la aclamada serie de televisión "Canción Triste de Hill Street". Su segunda y tercera nominación al Emmy fue en años consecutivos por la producción de PBS "Words By Heart" y por su continuado papel en la popular serie "St. Elsewhere".
Ganó su segundo Emmy por la interpretación de una víctima de violación en "L.A. Law", el mismo año fue nominada por el telefilme de John Sayles, "Unnatural Causes". Otras nominaciones al Emmy le llegaron en 1988, otra vez por "St. Elsewhere", y en 1990 por la producción de "A Mother's Courage: The Mary Thomas Story". También fue galardonada con un ACE Award por su papel de Winnie Mandela en la presentación de HBO "Mandela" protagonizada por Danny Glover.