Nació y creció en Cleveland, donde su madre trabajaba como señora de la limpieza y su padre era obrero de la construcción. Como actor aficionado del teatro Karamu House de su ciudad, protagonizó la obra de Ossie Davis "Purlie Victorious". Cobbs fue técnico de radar en las fuerzas aéreas durante ocho años; también trabajó en productos de oficina para IBM y fue vendedor de coches en Cleveland. En 1970, a la edad de 36 años, se fue a Nueva York para buscar trabajo como actor. Allí rechazó un empleo en el departamento de ventas de NBC con el fin de disponer de tiempo para presentarse a pruebas. Se ganó la vida como taxista, reparando equipos de oficina, vendiendo juguetes y haciendo de todo un poco. Su primer papel como actor profesional fue en "Ride a Black Horse" para la Negro Ensemble Company. A partir de ahí, intervino en pequeñas producciones teatrales, actuó en la calle, en teatros regionales y en el teatro Eugene O'Neill. Su primera actuación en televisión fue en "Vegetable Soup" (1976), una serie educativa de la televisión pública de Nueva York, y debutó en largometrajes en 1974 con la película de acción Pelham Uno, Dos, Tres.

Después Cobbs ha interpretado numerosos papeles de cine y televisión. Su carrera cinematográfica incluye títulos como Decoration Day, El Gran Salto, Cosas que Hacer en Denver Cuando Estás Muerto, New Jack City, The Wonders, Ghosts of Mississippi, Carolina Skeletons y A Mighty Wind. Ha intervenido regularmente en la serie "The Gregory Hines Show" y en "I’ll Fly Away", entre otras. También se le ha podido ver en "The Drew Cary Show" y en "A Dos Metros Bajo Tierra". Este mismo año Cobbs coprotagonizó el largometraje Retirement junto a Peter Boyle, Peter Falk y Rip Torn. En su tiempo libre, Cobbs disfruta de la música, la lectura, tocando la batería y aprendiendo a jugar al golf.