Desde su deslumbrante gran paso en Cowboy de ciudad (Urban Cowboy), Debra Winger es largamente reconocida como una de las actrices más exquisitas de la pantalla. Sus papeles en Tierras de penumbra (Shadowlands), Oficial y Caballero (An Officer and a Gentleman) y La fuerza del cariño (Terms of Endearment) supusieron para Winger la nominación, por todas ellas, a los Oscar® además del reconocimiento de la crítica y la industria cinematográfica.

Debutó en el cine con Por fin ya es viernes (Thank God It's Friday), seguida poco tiempo después por French Postcards. Pero fue su papel protagonista junto a John Travolta en Cowboy de Ciudad (Urban Cowboy) la que llamó la atención del mundo sobre ella.

Winger entonces coprotagonizó junto a Nick Nolte, Destinos sin rumbo (Cannery Row), y trabajó nuevamente con su amigo y mentor de toda la vida, James Bridges en El asesinato de Mike (Mike's Murder) antes de ser nominada al Oscar® por su interpretación junto a Richard Gere en Oficial y Caballero (An Officer and a Gentleman). Su segunda nominación llegó por su papel en La fuerza del cariño (Terms of Endearment).

Las películas de Winger de los años 90 incluyen El cielo protector (Sheltering Sky) de Bernardo Bertolucci; la película de Paramount El charlatán (Leap of Faith) con Steve Martin; la producción de Castle Rock, Olvídate de París (Forget Paris) con Billy Crystal; y Fuego salvaje (Wilder Napalm) con Arliss Howard y Dennis Quaid.

Winger recibió una nominación a los Globos de Oro por su papel en Una mujer peligrosa (A Dangerous Woman), y su tercera nominación a los Oscar® por su interpretación en Tierras de penumbra (Shadowlands) de Richard Attenborough junto a Anthony Hopkins.

Después de un paréntesis de seis años (1995-2001) en el que hizo algunas apariciones en el escenario del American Repertory Theater, una gira junto a Michael Tilson-Thomas y la New World Symphony y una carrera en la Universidad de Harvard, Debra Winger produjo y coprotagonizó Big Bad Love, dirigida y escrita por Arliss Howard.

En el año 2003 fue el centro de un documental titulado Buscando a Debra Winger (Searching for Debra Winger) y en es mismo año participó en Me llaman Radio (Radio), continuó con Eulogy en 2004, y El coraje de Anna Dawn (Dawn Anna) y Siempre en abril (Sometimes in April) para HBO en 2005.

Actualmente continúa su labor como embajadora americana para Sight Savers International, una organización que trabaja para prevenir, curar y proveer de asistencia a la gente con problemas de visión en todo el mundo.