Hija de Charlie Chaplin y nieta del dramaturgo Eugene O'Neill, la carrera cinematográfica de Geraldine Chaplinse vio lanzada cuando David Lean la eligió para Doctor Zivago. Con estudios en la Royal Ballet School de Londres, Lean la eligió para el papel después de verla bailar. Pero Chaplin siempre se sintió más atraída por el cine que por la danza y ha tenido una larga carrera de actriz fruto de esa elección. Apareciendo en cerca de 100 papeles, tanto en cine como en televisión, ha interpretado una amplia gama de personajes atractivos y poco usuales.

Chaplin colaboró en varias películas de éxito con Robert Almant incluyendo Nashville, Buffalo Bill y los indios, Una boda, así como con su protegido Alan Rudolph en películas como Remember My Name, The Moderns y Welcome to L.A., esta última en un papel que le supuso la nominación para un premio BAFTA como Mejor Actriz. Chaplin asombró al público con su increíble interpretación de su abuela en la vida real, Hanna, en el film biográfico Chaplin del director Richard Attenborough. Recibió una nominación a un Golden Globe por ese papel en 1993, el mismo año en que hizo una fascinante colaboración especial en La edad de la inocencia, de Martin Scorsese.

Una gran parte de su vida y carrera ha transcurrido en España, donde ha trabajado con varios grandes directores, incluyendo a Carlos Saura, que la dirigió en siete películas. Otros grandes directores con los que ha trabajado Chaplin incluyen a Alain Resnais, Claude Lelouch, Pedro Almodóvar, Richard Lester, James Ivory, Jacques Rivette y Tom Gries. Su padre tuvo también la suerte de dirigirla en La condesa de Hong Kong, en la cual Geraldine, a los 23 años, actuó junto a Marlon Brando y Sofía Loren.