Hilary Swank ha ganado dos veces el Oscar® a la Mejor Actriz. El primero lo recibió por el papel de Brandon Teena en el drama de 1999 "Los chicos no lloran". Por aquel trabajo obtuvo también el Globo de Oro® y el Critics’ Choice, así como el premio de la crítica de Nueva York, de Los Angeles, de Chicago y de la Sociedad Norteamericana de Críticos de Cine, todos en la misma categoría. Además, la National Board of Review reconoció el trabajo de Swank aon el premio a la Actriz Revelación y estuvo nominada al BAFTA y al premio del Sindicato de Actores.

En 2005 consiguió su segunda estatuilla, por el papel en la cinta de Clint Eastwood ganadora del Oscar a la Mejor película, "Million Dollar Baby", junto al propio Eastwood y Morgan Freeman. Asimismo, logró su segundo Globo de Oro® otro premio del Sindicato de Actores, así como el de la Sociedad Nacional de Críticos y el Critics’ Choice, siempre a la Mejor Actriz. El mismo año estuvo nominada al Globo de Oro y al SAG por su retrato de la sufragista Alice Paul en el filme de HBO "Iron Jawed Angels".

Recientemente ha colaborado con el director Richard LaGravenese en el drama inspirado en la vida real "Diarios de la calle," donde interpreta a la inspiradora profesora de instituto Erin Gruwell. El año anterior coprotagonizó junto a Scarlett Johansson y Josh Hartnett el drama "La dalia negra". Otros títulos de su filmografía incluyen "El misterio del collar", de Charles Shyer, con Adrien Brody; "The Gift", de Sam Raimi, con Cate Blanchett y Keanu Reeves; "Insomnio", de Christopher Nolan, con Al Pacino y Robin Williams; y "La Cosecha", el thriller de terror de Stephen Hopkins.

Swank interpretará el personaje de Amelia Earhart en "Amelia", la biopic acerca de la legendaria aviadora, dirigida por Phillip Noyce.