Se ha hecho un nombre, a pesar de su juventud, por su don a la hora de crear personajes hilarantes y memorables.

En 1999 encarnó a Nick en "Jóvenes y rebeldes", la serie de Judd Apatow nominada a un Emmy, emitida por NBC, acerca de un chico algo rarillo que sueña con convertirse en un famoso batería de rock and roll, tan famoso como su ídolo John Bonham, del grupo Led Zeppelin.

En 2000 interpretó a Eric en "Undeclared", una serie de Fox acerca de unos universitarios, incluida entre "Los diez mejores programas de 2001" por Time Magazine.

Actualmente podemos verle en "Marshall", con Alyson Hannigan, Josh Radnor y Neil Patrick Harris, en la segunda temporada de la exitosa comedia "Cómo conocí a vuestra madre", que describe la lucha de un joven para encontrar a su verdadero amor. Esta serie también fue incluida en el octavo puesto de la lista de Time Magazine en 2005.

Ha vuelto a unirse a Judd Apatow para protagonizar una película de Universal Pictures, Lío embarazoso, con Katherine Heigl y Paul Rudd.

Anteriormente había trabajado en Slackers, Tenacious D: In the Pick of Destiny, SLC Punk, Ya no puedo esperar y Cláusula de escape.

Reside en Los Ángeles, donde nació y creció.