Ha protagonizado la película independiente El fin de la inocencia (12 and Holding) (Nominación a un Independent Spirit Award®– Premio John Cassavetes), demostrando su registro dramático en el papel de ‘Gus’, un bombero que se marcha a vivir a una nueva ciudad después de no poder salvar a una joven en un incendio y que encuentra una forma de curar sus heridas ayudando a una chica de esta nueva ciudad que hace frente a su propia pérdida y dolor. Más recientemente, se le ha podido ver en el filme independiente Neo Ned, en el que daba la réplica a Gabrielle Union. Neo Ned se presentó en la edición de 2005 del Festival de Cine de Tribecca y barrió en los premios de la undécima edición Festival Internacional de Cine de Palm Beach en 2006. Neo Ned se hizo con los galardones de Mejor Película, Mejor Director y Mejor Actor, el cual fue a parar a manos de Renner. El filme también recibió el Premio de Mejor Película en el Festival de Cine de la Playa de Newport en abril de 2006. Estos galardones llegaron tras lograr el Premio del Público en los Festivales de Cine de Slamdance, Sarasota y Ashland.
El siguiente trabajo para la gran pantalla de Renner va a ser The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford para Warner Brothers y a las órdenes de Andrew Dominik. Renner va a actuar al lado de Brad Pitt y Casey Affleck, interpretando a uno de los miembros clave de la banda de Jesse James, Wood Hide. El filme tiene previsto estrenarse este año 2007.
En el largometraje de Warner Brothers, En tierra de hombres, Renner actúo dando la réplica a la oscarizada actriz Charlize Theron. Un relato de ficción sobre el primer gran caso de acoso sexual en los Estados Unidos, Renner se encuentra en el epicentro de un drama en su papel de ‘Bobby Sharp’. Trabajando con ‘Josie Aimes’ (Theron) en una mina de su ciudad natal, ‘Bobby’ choca a menudo con esta madre soltera por su idea de que las mujeres no deberían trabajar en un entorno tan exigente y duro físicamente. Sus discrepancias generan el drama, pues ‘Josie’ plantea una demanda contra la compañía.
Renner ha tenido una agenda de trabajos sumamente cargada en los últimos años. Ha participado en "A Little Trip to Heaven", donde demostró de nuevo su habilidad para los personajes oscuros y rortuosos. Dando la replica a Julia Stiles, Renner hacía de un diabólico convicto llamado ‘Kelvin’ que se evade de prisión para encontrarse con su amante y socia en el delito ‘Isold’ (Stiles), asesinado al novio de ésta, simulando su propia muerte y convenciéndola para que se una de nuevo a él. También rodó The Heart is Deceitful Above All Things, bajo las órdenes de Asia Argento, una adaptación de la novela de J.T. Leroy celebrada por la crítica. El filme de Columbia Pictures, Los amos de Dogtown, bajo la dirección de Catherine Hardwicke, y la película independiente de Aura Entertainment Love Comes to the Executioner, escrita y dirigida por Kyle Bergersen, fueron otros de sus trabajos en el cine.
Se le pudo ver en el éxito del verano de 2003, S.W.A.T. – Los hombres de Harrelson, dando la réplica a Colin Farrell y Samuel L. Jackson.
El papel con el que Renner se dio a conocer y que reportó al actor una nominación a los Independent Spirit Awards fue el de ‘Jeffrey’, en el éxito independiente Dahmer, el carnicero de Milwaukee.
Con formación teatral, Renner se mantiene en "forma" actuando en obras en la zona de Los Ángeles. Su más memorable interpretación teatral fue en "Search and Destroy", la cual no sólo protagonizaba, sino que también codirigía y que fue producida por Barry Levinson. La obra le reportó críticas sumamente elogiosas. Daily Variety dijo de ella: "Renner hace una interpretación excelente en el papel de un psicópata en potencia", mientras que L.A. Weekly le halagó: "... tiene buena planta; un tío listo. Renner es buenísimo, encuentra el humor excéntrico... todo un experto".
Entre el cine y el teatro, encuentra tiempo para escribir, grabar y actuar con su banda de rock contemporáneo. Renner ha escrito temas para Warner Chapel Publishing y Universal Publishing.
