En el corto periodo de tiempo desde que Jonah Hill empezó su tendencia por la comedia dramática hasta las obras de una escena que escribió e interpretó en el enérgico Black & White de la ciudad de Nueva York, Jonah Hill ya ha trabajado junto a muchos de los actores, directores y productores más conocidos de Hollywood. Su primer largometraje fue Extrañas Coincidencias con Dustin Hoffman y Lilly Tomlin para el director David O. Russell. Luego aseguró pequeños papeles en la comedia de verano de éxito de Judd Apatow, Virgen a los 40, con Steve Carell y en Click, de Adam Sandler.

Actualmente puede verse a Hill en la comedia de verano de éxito, Lío Embarazoso de Judd Apatow y Universal Pictures. Hill protagoniza la película junto a Seth Rogen, Katherine Heigl, Paul Rudd, y Leslie Mann. Cuando su amigo (Rogen) deja embarazada a una chica (Heigl) después de una noche de borrachera en el bar, el resto del grupo se esfuerza con él para decidir cómo afectará un bebé a su estilo de vida "fraternitesco". También se puede ver a Hill en Sigo Como Dios, la continuación de Como Dios, con Steve Carell retomando su papel de Evan Baxter—ahora un congresista recientemente nombrado en Washington, D.C. Hill interpreta a Eugene, uno de los asistentes de Baxter, junto a Wanda Sykes y John Michael Higgins.

Hill también está escribiendo un proyecto para Apatow Productions, en el que también aparecerá. La comedia, titulada The Middle Child, se centra en un adolescente (Hill) que descubre que sus padres dieron un niño en adopción antes de que él naciera. Cuando el hijo regresa, aparentemente se convierte en el nuevo favorito de la familia mientras que el personaje de Hill debe aclimatarse a su nueva posición como el "chico de en medio".

También aparecerá en dos próximos proyectos. El primero, Strange Wildnerness, será estrenado por Paramount en enero de 2008, y estará coprotagonizada por Steve Zahn, Justin Long, y Ashley Scott. One Part Sugar está protagonizada por Hill que es un adolescente confuso que cambia su vida de comprar y vender drogas cuando descubre que el padre que lo crió (Dylan Walsh) no es su padre biológico.

Previamente, Hill fue visto en Admitido con su amigo y coprotagonista Justin Long. También protagonizó la película independiente Dame 10 Razones protagonizada por Morgan Freeman para el director Brad Silberling, y Grandma's Boy para Twentieth Century Fox y Happy Madison Productions. También tuvo un papel recurrente en la serie de televisión de improvisación, "Campus Ladies", una comedia del productor ejecutivo Cheryl Hines y los coproductores ejecutivos de "Reno 911."