Comunica una elegante sofisticación a los personajes que interpreta y ha sido descrita por Los Angeles Times como "una de las actrices más osadas y con talento de Hollywood".

Fue muy aplaudida por la crítica por su trabajo en la producción independiente Oscuros negocios, con Stockard Channing, que participó en el Festival de Sundance 2001 y en el Festival de Toronto del mismo año. También pudimos verla en el éxito de taquilla Espera al último baile, por la que fue nominada a dos Premios MTV, y en State and Main, con William H. Macy, Alec Baldwin, Philip Seymour Hoffman y Sarah Jessica Parker, por la que compartió el Premio del Consejo Nacional de Críticos al Mejor Reparto en 2000. Asimismo fue muy aclamada por su impecable interpretación en Perversión, de Michael Steinberg, que se estrenó en el Festival de Sundance 1998.

Otras películas suyas son La sombra del diablo, de Alan J. Pakula, con Harrison Ford y Brad Pitt; Me quiere, no me quiere, con Claire Danes; Los primeros amigos, de M. Night Shyamalan, con Rosie O'Donnell; Cosas de tíos, una comedia romántica con Jason Lee; La sonrisa de Mona Lisa, de Mike Newell, con Julia Roberts, Kirsten Dunst y Maggie Gyllenhaal; El príncipe y yo, de Martha Coolidge, y la adaptación de la obra de David Mamet, Edmond, con William H. Macy. Hace poco la hemos visto en Verdades ocultas, de Baltasar Kormákur, con Forest Whitaker, y en el remake La profecía 666, de John Moore, con Liev Schreiber.

Ha trabajado en varias películas basadas en obras de Shakespeare, Laberinto envenenado, de Tim Blake Nelson, una adaptación contemporánea de "Otelo"; Hamlet/Una historia eterna, de Michael Almereyda, con Ethan Hawke, y en la aclamada comedia 10 razones para odiarte, por la que obtuvo el Premio MTV Cine en 2000 al la Mejor Interpretación Novel y el Premio de la Crítica de Cine de Chicago a la Mejor Actriz Revelación.

Pronto empezará a rodar la adaptación cinematográfica de la novela autobiográfica de Sylvia Plath, La campana de cristal, de la que también es productora con la compañía Plum Pictures, en asociación con Killer Films.

También ha escrito y dirigido el corto "Raving" para la serie de cortos producidos por la revistas Elle, estrenado en el Festival de Tribeca y en el Canal Sundance.

Para televisión coprotagonizó la ambiciosa miniserie de NBC "The 60's", con Jerry O'Connell y Josh Hamilton, y el telefilm "Alas cortadas", de ABC/Harpo Films, con Ellen Barkin y Oprah Winfrey. Fue muy aplaudida por su papel en un episodio de la serie dramática "Chicago Hope", de CBS.

Empezó su carrera profesional en los escenarios neoyorquinos y posteriormente en Los Ángeles.