Es una de las estrellas, además de productor ejecutivo, de la exitosa serie de CBS/Sony "El rey de Queens", que va a empezar su novena temporada.

Este cómico de éxito se inspiró en parte en dos reyes de la comedia, Robert Klein y Jerry Seinfeld, ambos nativos de Nueva York como él. Dejó los clubes por la televisión después de ser descubierto en el Festival de la Comedia de Montreal, en 1996, donde firmó un contrato para crear su propio espectáculo.

Empezó con "Sweat the Small Stuff", un especial de una hora para el canal Comedy Central. Hace poco protagonizó y se ocupó de la producción ejecutiva con Ray Romano del especial de deportes de HBO "Making the Cut: Kevin James & Ray Romano". El documental fue nominado a un Emmy Deportivo.

Irrumpió en la gran pantalla con la taquillera Hitch: especialista en ligues, con Will Smith y Eva Mendes. Será la voz del agente Landers en el próximo estreno Monster House.