Kevin Pollak empezó la carrera como monologuista cómico en su ciudad natal de San Francisco. Aunque inició su carrera cinematográfica con Willow (Willow, 1988), de Ron Howard, en 1990, Barry Levinson le pidió a Pollak que encarnara un papel apto para el lanzamiento de una carrera en la obra maestra sita en Baltimore Avalon (Avalon, 1990). Después de esto, y tras coprotagonizar papeles con Denzel Washington [Ricochet (Ricochet, 1991)] y Steve Martin [Tres Mujeres para un Caradura (LA Story, 1991)], Pollak se apuntó un tanto en las Majors cuando Rob Reiner le ofreció un papel protagonista junto con Tom Cruise y Demi Moore, enfrentándose a Jack Nicholson en Algunos Hombres Buenos (A Few Good Men, 1992).
Entre su variada gama de personajes cinematográficos, podemos citar su interpretación como hijo de Walter Matthau en Dos Viejos Gruñones (Grumpy Old Men, 1993), y en su secuela: Discordias a la Carta (Grumpy Old Men, 1995); el jefe testaferro de Robert De Niro en Casino (Casino, 1995), de Martin Scorsese; y el Presidente de los EE.UU. en el thriller político Deterrence (1999). Ha logrado varios premios por su labor cinematográfica, entre los que hallamos el National Board of Review por su participación en el gran éxito internacional Sospechosos Habituales (The Usual Suspects, 1995).
En la televisión americana, Pollak es conocido por sus muchas apariciones en el Tonight Show with Johnny Carson, o como invitado frecuente en The Late Show with David Letterman y en Late Night with Conan O'Brien. También protagonizó dos especiales como monologuista cómico y creó y ejerció como productor ejecutivo, ambas actividades en colaboración, un telefilm de género negro: The Underworld (1997), con el guionista Christopher McQuarrie [ganador del Oscar por Sospechosos Habituales (The Usual Suspects, 1995)].
En el Festival de cine de Sundance, Pollak fue protagonista en Seven Times Lucky (2004), que fue constante objeto de comentarios; actualmente, está trabajando como coprotagonista junto a Bruce Willis en la adaptación de un best seller Hostage.
