Maggie Gyllenhaal está emergiendo como una de las grandes actrices jóvenes de nuestros días. Tras obtener críticas entusiastas en la sección competitiva del Festival de Sundance de 2002 por su papel protagonista junto a James Spader en el film Secretary (Secretary, 2002), de Lion’s Gate, prosiguió con la obtención de una nominación al Globo de Oro a la mejor actriz en comedia o musical, otra nominación al Independent Spirit de la misma categoría, el Premio de los Críticos cinematográficos de Chicago a la Actriz más prometedora, el Premio de los Críticos cinematográficos de Boston a la Mejor actriz, el premio del National Board of Review a la Interpretación más innovadora, y el IFP/Gotham también a la interpretación más innovadora.

Gyllenhaal acaba de finalizar SherryBaby (2006), un film independiente que resigue a una mujer convicta recién salida de prisión en su lucha por combatir la adicción a las drogas y recuperar la custodia de su hija. A principio del 2005, finalizó Un final feliz (Happy Endings, 2005), de Don Roos, junto a Lisa Kudrow y Tom Arnold, que tuvo la première en el Festival de Cannes del mismo año. También finalizó The Great New Wonderful (2005), una cinta de conjunto neoyorquina post 11 de septiembre que dirigió Danny Leiner.

En estos últimos años, el público ha visto a la actriz en Casa de Los Babys (Casa de Los Babys, 2003), de John Sayles, con Daryl Hannah y Lili Taylor; y en la muy esperada La sonrisa de Mona Lisa (Mona Lisa Smile, 2003), de Mike Newell, en la que Gyllenhaal es coprotagonista junto a Julia Roberts, Julia Stiles, y Kirsten Dunst. La actriz también ha intervenido en Criminal (2004), junto a Diego Luna y John C. Reilly.

Asimismo, no hace mucho trabajó en El ladrón de orquídeas (Adaptation, 2002), de Spike Jonze, con Nicolas Cage; y en Confesiones de una mente peligrosa (Confessions of a Dangerous Mind, 2002), de Miramax. Se la ha visto tanto en Los chicos de mi vida (Riding in Cars with Boys, 2001), de Penny Marshall, junto a Drew Barrymore; como en 40 días y 40 noches (40 Days and 40 Nights, 2002), de Miramax, con Josh Hartnett y Shannyn Sossamon, bajo dirección de Michael Lehmann, quien resultó nominado al Emmy.

Recientemente, ha sido protagonista de la pieza teatral de Tony Kushner, Homebody/Kabul, así como de Closer, la galardonada pieza de Patrick Mauber, donde encarna a Alice, cuyas representaciones se desarrolaron en el Mark Taper Forum de Los Ángeles, bajo dirección de Robert Egan, y previamente en el Berkeley Repertory Theatre. La actriz también intervino en las representaciones de Anthony and Cleopatra en el Vanborough Theatre de Londres.

Gyllenhaal debutó en el largometraje en 1992, junto a Jeremy Irons y Ethan Hawke, en El país del agua (Waterland, 1992). A esto siguió una interpretación memorable como Raven, la maquilladora adoradora del Diablo en Cecil B. Demente (Cecil B. Demented, 2000), una estrafalaria sátira acerca de Hollywood que dirigió John Waters, lo que le llevó a coprotagonizar un papel en Donnie Darko (Donnie Darko, 2001), un thriller onírico acerca de una adolescencia trastornada.

Gyllenhaal se licenció en 1999 por la Universidad de Columbia, donde estudió literatura y religiones orientales.