Creció en Lexington, Kentucky, y comenzó su carrera profesional en teatro en Chicago. Su primer papel fue en Winterset en el Illinois Theatre Center. Durante los años siguientes continuó trabajando en teatro con compañías como Steppenwolf, The Next Lab y el Red Orchid Theatre. Más tarde se trasladó a Londres durante un año, y actuó en el West End londinense en producciones como Woyzeck, Killer Joe y Bug.

Durante su estancia en Chicago, Shannon también trabajó asiduamente en cine y televisión, destacando el proyecto para la pantalla grande Chicago Cab, basado en la obra teatral Hellcab.

Canguro Jack (Kangaroo Jack) es la tercera producción de Bruckheimer en la que ha intervenido Shannon. Pronto se le podrá ver en Bad Boys II, dirigida por Michael Bay y protagonizada por Will Smith y Martin Lawrence; y en Grand Theft Parsons, con Johnny Knoxville y Christina Applegate.

Shannon intervino en Pearl Harbor, dirigida por Michael Bay. Entre sus trabajos en cine también figuran 8 Mile de Curtis Hanson; Vanilla Sky de Cameron Crowe, con Tom Cruise; Toda la verdad de Carl Franklin, con Morgan Freeman; Cecil B. DeMented de John Waters, y el drama bélico de Joel Schumacher Tigerland.