El éxito de Ray Winstone llegó en 1977 cuando - después de que le echaran de la escuela de interpretación (en donde confiesa era un poco "liante"), se presentó a un casting de la BBC que le ofreció el papel principal en el drama violento de Alan Clarke, Escoria.

Cuando Clarke quiso rescatar el proyecto para llevarlo a la gran pantalla, volvió a elegir a Ray para el papel de Carlin. El joven actor encajaba ciertamente bien en ese papel: había boxeado desde que tenía 12 años, en tres ocasiones fue Campeon como London Schoolboy, y en dos ocasiones luchó por Inglaterra. La experiencia fue muy valiosa para su futura carrera. "Si puedes sobrevivir subiéndote a un cuadrilátero y con 2000 personas mirando cómo te dejas pegar por otro tipo", dice, "entonces, subirte a un escenario no es tan duro".

Después de Escoria, tuvo que trabajar duro para adentrarse cada vez más en la profesión. Aterrizó en Quadrophenia de The Who (1979), y en la punki That Summer (1979). Sus siguientes grandes éxitos fueron interpretando a Will Scarlett en la serie Robin Hood (1983) en la que trabajó junto a Jason Connery. Después, el trabajo escaseó y Winstone tuvo que aceptar una serie de papeles pequeños en todo tipo de producciones de televisión desde The Sweeney hasta Birds of a Feather, pasando por Kavanagh QC y Murder Most Horrid.

Irónicamente, fue el teatro el que realmente le encaminó hacia un reconocimiento internacional. Apareció en Mr.Thomas, una obra escrita por su amiga y pareja Kathy Burke. Asimismo, formó parte del reparto en la película de Ken Loach Ladybird Ladybird (1994) y poco después, Gary Oldman le contrató para el papel de cocainómano en Los golpes de la vida (1996). Más tarde, interpretó el papel principal en El Rostro de Antonia Bird (1997) y La zona oscura de Tim Roth (1999) - asimismo, ha aparecido en comedias románticas como por ejemplo Martha conoce a Frank, Daniel y Laurence (1998).

Su papel como Gal en Sexy Beast (2000) fue muy aclamado, y en el 2002, interpretó a Vince, el papel principal en Last Orders (junto a Michael Caine y Helen Mirren). Otras películas recientes incluyen el papel de Reeves (junto a John Malkovich) en El juego de Ripley (2002), el de Teagh en Cold Mountain (2003) con Nicole Kidman y Jude Law, y el de Bors en El Rey Arturo de Disney (2004).

Ray sigue trabajando en televisión de forma regular; su reciente trabajo incluye Tough Love, Lenny Blue y la galardonada con un Emmy Enrique VIII.

A pesar de su agitada agenda de rodaje, Ray vuelve con frecuencia a los escenarios. En el 2000 actuó en To The Green Fields and Beyond (dirigida por Sam Mendes) en el Donmar Warehouse; y en el 2002 apareció en The Night Heron en el Royal Court. No contento con su trabajo cinematográfico y teatral, Ray fundó su propia productora (Size 9 and Flicks), que hasta ahora ha producido para televisión She's Gone (2004).

Actualmente, Ray está rodando Vincent para Granada televisión.