Será visto proximamente en Winter Solstice, que se estrenará recientemente en el Tribeca Film Festival y que está protagonizada por Anthony La Paglia y Allison Janney. Está escrita y dirigida por Josh Sternfeld. Livingston protagonizó hace poco The Cooler, que se estrenó en el Festival de Cine Sundance y que abrió el Los Angeles Film Festival de 2003. La película, aclamada por la crítica tambián estaba protagonizada por William H. Macy, Maria Bello y Alec Baldwin.
El año pasado Livingston protagonizó la popular serie de HBO "Sex and the City" como Jack Berger junto a Sarah Jessica Parker. En 2001, Livingston interpretó al Capitán Lewis Nixon in "Band of Brothers", de HBO por la que fue nominada a un Globo de Oro en la categoría de Mejor Actor Secundario. Livingston también apareció en el drama ganador de un Emmy "The Practice" como el brillante Ayudante del Fiscal del Distrito, Alan Lowe.
En 1999, Livingston protagonizó el áxito de culto Trabajo Basura para el director Mike Judge junto a Jennifer Aniston. En la película, interpreta a un desgraciado joven oficinista atrapado en una carrera por el ascenso en su compañía. Judge tambián escribió la película que deriva de su obra animada "Milton". Esto le supuso tener una gran base de fans durante años y un gran número de ventas de vídeo doméstico.
Los otros trabajos de Livingston incluyen un giro memorable como agente de Nicolas Cage en El Ladrón de Orquídeas para el director Spike Jonze, Swingers junto a Jon Favreau y Vince Vaughn, Ink, Two Ninas, A Rumor of Angels, junto a Vanessa Redgrave, Ray Liotta y Catherine McCormack, y la aclamada película independiente, The Low Life.
Livingston creció en Iowa, y asistió a la universidad de Yale donde obtuvo el título de Estudios de Teatro y Literatura Inglesa. Durante su estancia en Yale actuó en el Williamstown Theatre Festival. Poco despuás de graduarse, Livingston se mudó a Chicago donde tuvo algunos papeles en varias producciones de teatro, incluyendo espectáculos en el Goodman Theatre.
Actualmente, reside en Los Ángeles.
