Sean Penn es un actor que ha ganado dos premios Oscar y que se ha convertido en un icono del cine estadounidense a lo largo de casi tres décadas de carrera. Penn ha sido candidato al Oscar al mejor actor en cinco ocasiones. Estuvo nominado por Pena de muerte (Dead Man Walking), Acordes y desacuerdos (Sweet and Lowdown) y Yo soy Sam (I Am Sam) antes de ganar su primer Oscar al mejor actor en 2003 por su extraordinaria interpretación en la película Mystic River, de Clint Eastwood, y el segundo en 2009 por Mi nombre es Harvey Milk (Milk), de Gus van Sant. Su interpretación de Harvey Milk, el famoso activista de los derechos de los homosexuales, le valió el reconocimiento como mejor actor del Gremio de Actores de Cine, el Círculo de Críticos de Cine de Nueva York y la Asociación de Críticos de Cine de Los Ángeles.
Penn ha recibido también premios al mejor actor en el Festival Internacional de Cine de Cannes, por Atrapada entre dos hombres (She's So Lovely), y en el Festival de Cine de Berlín, por Pena de muerte. También ha ganado dos veces el premio al mejor actor en el Festival de Cine de Venecia, por Descontrol (Hurlyburly) y 21 Gramos. Próximamente se estrenará el drama The Tree of Life, de Terrence Malick, que Penn protagoniza junto a Brad Pitt.
La primera película como director de Sean Penn fue Extraño vínculo de sangre (The Indian Runner, 1991), que él mismo escribió y produjo. En 1995, dirigió Cruzando la oscuridad (The Crossing Guard), también escrita y producida por él. Su tercera película como director llegó en 2001 con El juramento (The Pledge), protagonizada por Jack Nicholson, y fue nombrada una de las Diez Mejores Películas de 2001 por el National Board of Review. Posteriormente, Penn ha escrito y dirigido la contribución estadounidense a la película 11'09''01: 11 de septiembre, un importante proyecto que ha reunido a once reconocidos directores de todo el mundo para crear una serie de cortos como respuesta a los terribles acontecimientos del 11 de septiembre de 2001. En 2003, esta película fue candidata a un premio César como mejor película de la Unión Europea y también recibió un premio especial del National Board of Review.
Hacia rutas salvajes, la cuarta película escrita, producida y dirigida por Penn, se estrenó en septiembre de 2007 con un clamoroso éxito de crítica. El largometraje, basado en el superventas de no ficción de Jon Krakauer, se presentó en los festivales de cine de Telluride y Toronto, y figuró ese año entre las diez películas más vistas en muchas listas. Penn fue galardonado con el premio al mejor director del año en 2008 en el Festival Internacional de Cine de Palm Springs.
Penn ha trabajado también en producciones teatrales como Girl on the Via Flaminia, de Alfred Hayes, y Earthworms In Los Angeles, de Albert Innaurato. En Broadway, ha actuado en Heartland, de Kevin Heelan, y Slab Boys, de John Byrne. También ha aparecido en Hurlyburly, en el teatro Westwood Playhouse, y Goose and Tom Tom, en el Lincoln Center, ambas producciones dirigidas por el dramaturgo David Rabe. Más recientemente, Penn ha protagonizado junto a Nick Nolte y Woody Harrelson This So-Called Disaster: Sam Shepard Directs the Late Henry Moss, escrita y dirigida por Sam Shepard, ganador de un premio Pulitzer.
En 2002, Sean Penn fue galardonado con un premio Modern Master en el Festival Internacional de Cine de Santa Bárbara, y en 2003 se convirtió en la persona más joven jamás galardonada con el premio Donostia a toda una carrera, en el Festival de Cine de San Sebastián. En 2004, recibió el premio John Steinbeck por su apoyo a las artes creativas. En 2008, recibió el premio Desert Palm. También fue presidente del jurado del Festival de Cine de Cannes en 2008, y, ese mismo año, fue nombrado Caballero de la Legión de Honor de Francia.
Como periodista, Penn ha escrito para la revistas Time, Interview, Rolling Stone y The Nation. En 2004, escribió un artículo en dos entregas en el San Francisco Chronicle, tras su segunda visita a un Irak devastado por la guerra. En 2005, se publicó en el mismo periódico y en cinco entregas un artículo suyo escrito desde Irán durante las elecciones que condujeron al régimen de Mahmoud Ahmadinejad. Las célebres entrevistas de Penn al presidente venezolano Hugo Chávez y al cubano Raúl Castro fueron publicadas en The Nation y The Huffington Post. La entrevista de Penn al presidente Fidel Castro fue la primera que el dirigente concedió a un periodista extranjero.
Penn destaca también por su trabajo humanitario, que le llevó hasta Nueva Orleans justo después del huracán Katrina y, más recientemente, a la asolada Haití. En enero de 2010, fundó la J/P Haitian Relief Organization, que se centra en la ayuda médica, la protección y el reasentamiento. Su organización fue la que procuró el primer reasentamiento de emergencia del país.
Penn ha recibido también varias distinciones militares por su servicio a la sociedad, como el Commander’s Award for Service y el Award for Meritorious Service (otorgadas por la división 82 del ejército del aire estadounidense), un certificado por su participación en la Operación Respuesta Unificada de ayuda a Haití (otorgado por el teniente general del ejército de Estados Unidos, el comandante P.K. Keen), la medalla 1st Recon de la División 73, la medalla de la Segunda Brigada de Combate, la Distinción de Excelencia del Comando Sur de Estados Unidos y el premio a la Excelencia del Comando Sur.
A principios de este año, Penn fue galardonado con el premio humanitario del Fondo para el Desarrollo de los Niños y las Familias, otorgado por el embajador de la República de Haití, Raymond A. Joseph, y su esposa, Lola Poisson-Joseph.
