Comenzó en el teatro en el NY Theatre como cofundador y director artístico del Rorshach Group, pero rápidamente consiguió hacerse un hueco importante en el cine independiente. Había participado en varias películas independientes previamente, pero fue su asombroso trabajo en la película de Joel Schumacher Tigerland junto a Colin Farrell el que le dio a conocer. Le han seguido mucho papeles, como 'Tip' en All the Real Girls de David Gordon Green; 'Russell' en la película internacional Out of this World, dirigida por Saamoto Junji y la película para televisión Faith of our Fathers.
Volvió a colaborar con Joel Schumacher en 9 días, y le siguieron El hombre de la casa, con Tommy Lee Jones, y Los amos de Dogtown, dirigida por Catherine Hardwicke.
Pronto podremos ver los nuevos trabajos de Whigham en South of Heaven para el director Jonathan Vara y el éxito de Sundance Wristcutters, con Patrick Fugit. Whigham ha trabajado junto a Colin Farrell, así como con Ed Norton y Samanthan Morton, en el próximo estreno de New Line Pride and Glory, dirigida por Gavin O'Connor.
