Es uno de los rostros más reconocibles de la industria del cine, con una larga lista de interpretaciones tanto para cine como para televisión.
Ha participado en más de 50 películas, en una carrera que comenzó (y prosigue) como escritor. Shawn, nativo de Nueva York, era realmente maestro de escuela, impartiendo clases de latin y literatura en Nueva York, y de inglés en la India. Su larga carrera como escritor comenzó en 1967. Wallace tradujo la obra de Maquiavelo La mandrágora para una producción de Joseph Papp en 1977, y el director le propuso aparecer en la obra como actor: fue su debut en los escenarios. Desde entonces, ha protagonizado, entre otras obras, Tío Vania y Carmilla.
Otra obras escritas por Wallace incluyen Aunt Dan and Lemon, y The Fever. The National Theater de London produjo la obra más reciente de Shawn, The Designated Mourner, puesta en escena por Mike Nichols y Miranda Richardson. Esta dos estrellas repitieron sus papeles en la producción de BBC Films The Designated Mourner estrenada con la aclamación de la crítica en el verano de 1997. Su obra The Fever fue recientemente llevada a la television por cable por Showtime e interpretada por Vanessa Redgrave y su obra Marie and Bruce se llevóal cine en una versión protagonizada por Matthew Broderick y Julianne Moore. En la primavera de 2006, Wallace estrenó dos obras en Nueva York: The Music Teacher, la obra operística co-escrita con su hermano Allen, compositor, y su traducción de la obra de Bertolt Brecht Threepenny Opera, protagonizada en los escenarios por Alan Cumming y Cyndi Lauper.
La directora de casting Juliet Taylor vio a Wallace en La mandrágora, entonces recomendó y finalemente le selección para la película de Woody Allen Manhattan. Allen contó nuevamente con él en Días de radio, Sombras y niebla y La maldición del escorpión de Jade. Shawn ha participado en cuatro películas de Louis Malle, Vania de la calle 42, Mi cena con André, Atlantic City y Crackers. Wallace también aparece en la película de Amy Heckerling Fuera de onda; en la de Blake Edwards Mickey y Maude; en La princesa prometida, de Rob Reiner; en Ábrete de orejas de Stephen Frears, en Las bostonianas de James Ivory; en la película de Rebecca Miller Personal Velocity y La mansión encantada con Eddie Murphy. Otras películas destacables incluyen, Mi marciano favorito, Escenas de la lucha de sexos en Beverly Hills, El Hotel New Hampshire y Los modernos. Más recientemente, Wallace ha concluido con un enorme éxito en off Broadway Hurlyburly, de David Rabe, junto a Ethan Hawke.
Además de su reconocible rostro, pudimos escuchar la distintiva voz de Shawn acompañando los rasgos del nervioso dinosurio Rex, en Toy Story, así como en su secuela, Toy Story 2. También ha prestado su voz en otras películas de animación, como Los Increíbles, La película de Goofy y Teacher’s Pet: The Movie, así como en series animadas para televisión como Padre de familia, y la de Disney Channel Stanley.
Wallace aparecía regularmente en series de máxima audiencia como Murphy Brown, La hora de Bill Cosby y Taxi, así como apariciones especiales en Mujeres desesperadas, Clueless, Ally McBeal, Crossing Jordan y Star Trek: Espacio profundo nueve. Entre las películas que ha protagonizado para televisión destacan Monte Walsh con Tom Selleck, Mr. St. Nick con Kelsey Grammer y Blonde con Poppy Montgomery como la legendaria Marilyn Monroe.
