Connor Mead (MATTHEW McCONAUGHEY), fotógrafo de famosos, adora su libertad, la diversión y las mujeres .... en ese orden. Soltero empedernido, con una estricta política de no tener ninguna atadura, no lo piensa dos veces a la hora de terminar las relaciones que tiene con varias mujeres a la vez a través de una llamada en conferencia, al tiempo que va preparando su estrategia para su próxima cita.

Paul, el hermano de Connor, es más bien el tipo romántico. De hecho, tiene planes de boda. Desafortunadamente, la noche antes del gran evento, Connor y su actitud sarcástica ante el romance sirvió para desanimar totalmente a Paul, los preparativos de la fiesta y a otros muchos amigos, incluyendo a Jenny (JENNIFER GARNER), amiga de la infancia de Connor y quien siempre ha permanecido inmune a su considerable encanto.

Justamente cuando todo parece indicar que Connor va a lograr por sí solo arruinar la boda, recibe una llamada de aviso del fantasma de su tío Wayne (MICHAEL DOUGLAS), legendario playboy amante de las fiestas y de las mujeres, cuyas proezas han servido de ejemplo para Connor. El tío Wayne trae un mensaje urgente para su pupilo, un mensaje que le entrega a través de los fantasmas de todas las novias que Connor ha dejado plantadas, del presente, pasado y futuro, y que lo llevarán a través de una reveladora y desternillante odisea por una larga cadena de relaciones fallidas.

Juntos descubrirán lo que hizo que Connor se convirtiera en un mujeriego descarado y si puede tener una segunda oportunidad para encontrar, y esta vez, mantener, al amor de su vida.