Cuando Lucy descubre que su ex novio se ha prometido en matrimonio, decide empezar a olvidarlo y enterrar su pasado sentimental.

¿Cómo encontrar el amor, viviendo en Nueva York, saliendo de una historia desastrosa y cuando se está a punto de dejar de creer en todo y especialmente en uno mismo?

¿Cómo? Acudiendo a una cita a ciegas, esa tradición típicamente americana que consiste en aceptar conocer a alguien a quien nunca antes se ha visto, cara a cara, simplemente por recomendación de amigos. Éste es el caso de nuestra heroína cuya hermana Jo, ya casada, se encargará de mover todos los hilos para conseguir a Lucy varias citas a ciegas.

Para Lucy, una periodista tan brillante como encantadora, la aventura está a punto de comenzar...

En un principio, Lucy va empujada por su hermana, pero pronto, y cada vez con más curiosidad, entrará en el juego, lanzándose a esta carrera en busca del Amor, a través de un cósmico y vertiginoso recorrido de citas.

En un puzzle sentimental, Lucy juega a la gran lotería del amor. ¿A quién escogerá Lucy para pasar por la vicaría? Cinco hombres, cinco posibilidades y cinco destinos para esta joven con un corazón libre.

Los 5 candidatos:
El primer pretendiente es Doug (John Hannah), un entomólogo británico que acaba de salir de un proceso de divorcio muy complicado. Un hombre tan encantador como atormentado.

Gabriel (Gael García Bernal), un joven actor de tendencia new-age, convencido de haber sido Julio César en una vida anterior y un adicto al sexo.

Otro de los candidatos es Bobby (Anthony LaPlagia) muy alejado del modo de vida de Lucy. Un ex jugador de béisbol que conoció dulces momentos de gloria. Fanfarrón, pero en el fondo una persona sensible.

También encontramos a Barry (Henry Thomas), un chico joven, divertido y conmovedor... aunque quizá vaya demasiado rápido para Lucy.

Finalmente aparece Luke (David Boreanaz), un ortopedista tan airoso como un descapotable. Un gran seductor, deportista y un poco chulo, obsesionado por alcanzar el éxito social.