Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) tiene el peor de los currículums cuando decide solicitar un empleo de secretaria en el bufete de abogados de E. Edward Grey (James Spader). En primer lugar, acaba de salir de una institución psiquiátrica; en segundo, tan sólo un día después de volver a estar con su disfuncional familia de barrio periférico, ha recaído ya en su hábito secreto y autodestructivo. Pese a que nunca en su vida ha tenido trabajo, Lee resulta finalmente contratada por el Sr. Grey, un misterioso abogado. Al principio el trabajo parece normal: mecanografiar cartas, archivar documentos y hacer el café; pero Lee y el Sr. Grey no tardan en embarcarse en una relación mucho más estrecha e íntima; una relación que haría sonrojar a cualquier jefe de personal.

Pese a que este affaire les puede parecer a algunos desconcertante, lo que en realidad estamos presenciando es una bella y tierna relación mantenida por dos personas que lentamente avanzan hacia una armonía tan personal como casi perfecta. Cuando esta compleja correspondencia amorosa en el trabajo llega a conocimiento de la familia de Lee y del otro novio de ésta (Jeremy Davies), todos intentarán arrastrarla de nuevo al mundo convencional, pero Lee, ahora bien consciente de sus sentimientos más profundos, se niega a cambiar. Ha descubierto qué es el amor para ella.