Art Bechstein ES un universitario recién licenciado que trata de escapar de las cadenas de su mafioso padre (Nick Nolte). La trama sigue el último verano de la juventud de Art, en el que cae dentro de un triángulo amoroso con Jane Bellwether (Sienna Miller) y Cleveland Arning (Peter Sarsgaard), una pareja carismática que le arrastra a una serie de delirantes aventuras que al final le enfrentan a su padre.

Phlox Lombardi (Mena Suvari) es la excéntrica medio novia y jefa de Art en una cadena de tiendas de libros baratos.