Jack es un chófer de limusina interesante, emotivo y algo inadaptado socialmente. Pasa la mayor parte del tiempo con su amigo Clyde y su mujer, Lucy. Gracias a ellos, conoce a la frágil y torpe Connie, de quien se enamora.

Para seducirla, Jack aprende a cocinar con tenacidad, empieza a soñar con una nueva carrera profesional e incluso aprende a nadar. Su objetivo es cumplir la promesa que le ha hecho a Connie en su cita: ¡un paseo en barco por Central Park!.

Mientras la relación de Clyde y Lucy comienza a hacer aguas, la de Jack y Connie intenta superar los bloqueos sin renunciar a su ideal…