Interpretó al ayudante de Jodie Foster en el gran éxito de Spike Lee Plan oculto, compartiendo cartel con Clive Owen y Denzel Washington. También a las órdenes de Lee, Crowley protagonizó Sucker-Free City, producción de Showtime que recibió críticas favorables. Sus otros trabajos en el cine incluyen las películas de próximo estreno Mama's Boy, con Diane Keaton y Jon Heder, y el largometraje independiente P.O.V.: The Camera’s Eye.

El trabajo de Crowley para televisión comprende papeles regulares en series como Glory Days y Murphy's Dozen, de la cadena WB. Como artista invitado ha intervenido en Dragnet, interpretada por Ed O’Neill y Ethan Embry, y JAG. Alerta Roja, de CBS.