Creó el personaje de Dante para la primera entrega de Clerks. Después participó en otras películas de Kevin Smith como Mallrats, Persiguiendo a Amy y Dogma, así como Clerks: la serie animada. También ha trabajado en Moby Presents: Alien Sex Party, Groupies y fue el protagonista de Vulgar. Ha sido el narrador del cortometraje Maybe Means No y volvió a repetir el papel de Dante en el corto de Kevin Smith The Flying Car.