Tras cinco años de éxito como invitado en “The Late Late Show”, de CBS, se ha dedicado a hacer películas empezando con Cariño estoy hecho un perro, de Disney, protagonizada por Tim Allen. También protagonizará The Life and Lies of Sam Leonard. En 2003 interpretó un papel memorable en Aquellas juergas universitarias, de DreamWorks, junto a Vince Vaughn, Luke Wilson y Will Ferrell.

Durante su etapa como presentador de “The Late Late Show”, Kilborn creó piezas tan características como “Five Questions”, “Yambo” y “Sebastian: the Asexual Icon”. Según el crítico Steve Jonson, de Chicago Tribune, “Kilborn es, a diferencia de cualquiera de los presentadores de programas nocturnos con excepción de Letterman, un presentador lleno de naturalidad. Es experimentado y obviamente se siente cómodo en la televisión, actuando frente a las cámaras”.

Previamente estuvo tres años en Comedy Central donde lanzó y presentó “The Daily Show”. Y anteriormente Kilborn fue el popular presentador de “Sports Center”, de ESPN.

Con casi dos metros de altura, Kilborn ganó una beca Division І para jugar al baloncesto en la Universidad Estatal de Montana. Consiguió su primer trabajo remunerado como comentarista retransmitiendo los partidos para los Savannah Spirits de la Asociación Continental de Baloncesto (Continental Basketball Association). Kilborn progresó y se convirtió en director de la sección de deportes para KCBA-TV en Monterey, California, antes de que le reclamara ESPN.