Hailey protagoniza actualmente The Moment de A24 junto a Charli XCX y Alexander Skarsgård. Su próximo proyecto será El Drama, de Kristoffer Borgli, cuyo estreno está previsto para mayo, también de la mano de Diamond Films. Otros trabajos destacados incluyen Marty Supreme de Josh Safdie, Rivales de Luca Guadagnino y Diamantes en Bruto de los hermanos Safdie.

Hailey escribió y dirigió su primer largometraje, Atropia, protagonizado por Alia Shawkat, Callum Turner y Chloe Sevigny. La película se estrenó en Sundance en 2025, donde ganó el Gran Premio del Jurado, y posteriormente fue distribuida en cines en Estados Unidos por Vertical. La historia gira en torno a una aspirante a actriz en un centro de interpretación militar que se enamora de un soldado que interpreta a un insurgente, y sus sentimientos, que no son fingidos, amenazan con arruinar la actuación.