Nacido en Leeds, Yorkshire, Jack Shepherd estudió Artes Plásticas en Kings College, en Newcastle, y actuación en el Central School, además de haber ayudado a fundar el Centro de Arte Dramático de Londres.

Trabajó en el prestigioso Teatro Royal Court durante cuatro años en los años sesenta y participó en la primera producción de "Saved", "Narrow Road to the Deep North" y "Early Morning" de Edward Bond. En 1967 fue nombrado Actor Más Prometedor del año por su participación en la restauración de Arnold Middleton por David Storey.

Tuvo un estudio de Arte Dramático junto a Richard Wilson en los setenta, proporcionando talleres para que los actores profesionales pudieran desarrollar sus habilidades. Escribió un número de obras producidas por la BBC durante ese tiempo. Miembro del Teatro Nacional desde finales de los setenta, hasta mediados de los ochenta, apareció en muchas producciones admiradas y ganó el Premio como Mejor Actor por "Glengarry Glen Ross."

También trabajó extensamente en televisión y es recordado por Los misterios de Wycliffe en los que representó al superintendente detective Charles Wycliffe. En teatro, también ha dirigido, en particular: "Dos caballeros de Verona" para la temporada de apertura del restaurado Globe Theatre.

Entre sus películas están: The Virgin Soldiers, The Last Valley y Charlotte Gray.