Trabajó no hace mucho en S.W.A.T. con Samuel L. Jackson y Collin Farrell, y en la producción independiente Seeing Other People con Jay Mohr y Lauren Graham. En el escenario, trabajó en el estreno neoyorquino y estadounidense de "The Distance from Here" de Neil Labute, premiada con un Drama Desk al Conjunto del Reparto.

Nació en Baltimore, Maryland, y debutó en el cine en Hairspray, la película satírica de culto de John Waters. A continuación consiguió el papel de Knox Overstreet en El club de los poetas muertos de Peter Weir, con Robin Williams y Ethan Hawke. Luego trabajó en Crossing the Bridge de Mike Binder y obtuvo el papel protagonista en Tres formas de amar de Andy Fleming, con Lara Flynn Boyle y Stephen Baldwin. Coprotagonizó con Anne Heche y John Goodman la comedia romántica Pie in the Sky de Bryan Gordon que tanto éxito tuvo en los festivales de Sundance y de Telluride. Otras películas suyas son Cosas que hacer en Denver cuando estás muerto, The Grave y Little City.

Para televisión, fue durante dos temporadas uno de los dos coprotagonistas de la aclamada serie "Sports Night" en el papel de Dan Rydell. También coprotagonizó con Alan Arkin el telefilm "Cooperstown". Interpretó a un defensor de los derechos civiles en "Murder in Mississippi", premiado con un Emmy, y coprotagonizado por Tom Hulce. Coprotagonizó con Ashley Judd y Mira Sorvino el telefilm biográfico "Norma Jean and Marilyn" para HBO. Recientemente hemos podido verle en "Our America", dirigida por Ernest Dickerson, para Showtime.