Estaba haciendo unas prácticas profesionales en una agencia de publicidad cuando oyó acerca de las pruebas para "Miracle". Demsey tiene un título en comunicaciones de Fitchburg State College cerca de Boston, en donde se especializó en medios de comunicación. Jugó hockey en la universidad durante dos años, pero dos lesiones hicieron que terminara una posible carrera. Él espera ir tras una carrera interpretativa.