En el mejor momento de su exitosa temporada como Sugar Daddy en la serie Popular, Ron Lester, que se auto-describe como un "Chico Gucci", llegó a Hollywood partiendo de unos inicios muy humildes. Una decisión fácil, especialmente después de que Lester recibiese su segunda nominación en la categoría de "Best Side-Kick" en los Teen Chice Award.

Al principio, Lester obtuvo muy buenas críticas como Billy Bob en el hit del verano de 1999 Varsity Blues (Juego de Campeones), protagonizada junto a James Van Der Beek. Otros títulos en los que ha participado son Dill Scallion con Jason Priestley, Love in the Loo y Howl at the Moon. También ha intervenido periódicamente en la serie televisiva All That.

El proyecto más reciente de Lester es la parodia Not Another Teen Movie (No es otra estúpida película americana), en la que se ríe de su propio papel en Varsity Blues. También aparecerá en la película para Internet Drum Solo.

Originario de Kennesaw, Georgia, Lester aprovechó todas las oportunidades para actuar en las producciones de la escuela y de la iglesia. Entre ellas, su experiencia más especial fue escribir y dirigir un espectáculo para un grupo de estudiantes con deficiencias mentales, de los que también era profesor de teatro. Poco después, consiguió participar como extra en el anuncio televisivo de Formula 409, donde impresionó tanto al director con su presencia en pantalla que le ofreció un papel en el video musical de un grupo de música country para adolescentes.

Alentado por este éxito temprano, Lester se trasladó a Hollywood para pulir su talento natural como cómico. Hizo pequeñas giras y se convirtió en el favorito del público de clubs como The Laugh Factory, Melrose Improv, Punchline y The Ice House. Su primera prueba para la gran pantalla le supuso un papel en la comedia Good Burger.

Los amigos y la familia son la prioridad del actor en su tiempo libre, aunque también dedica tiempo y esfuerzos a distintas obras sociales relacionadas con los niños. Lester ha regresado hace poco de una gira del USO por Oriente Medio donde se encontró con las tropas y fue nombrado "Jedi Pimp" por los soldados a bordo de la USS Constelaltion. Sus hobbies incluyen escuchar distintos tipos de música (especialmente country), cazar, pescar y coleccionar maquetas de coches.