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Ganador de tres Emmys, se encuentra en la actualidad rodando la película independiente I'M PERFECT, una comedia romántica en la que actúa al lado de Sydney Tamiia Poitier. Brady ha interpretado recientemente a Billy Flynn en la producción en Broadway de "Chicago".

Brady obtuvo su primer Emmy y dos nominaciones adicionales por sus habilidades para la improvisación en "Whose Line Is It Anyway?", de la ABC. Obtuvo su segundo y tercer Emmy como presentador de "The Wayne Brady Show", y como presentador se encargó de la gala de los 2003 Daytime Emmy Awards en la que su programa ganó el Emmy al Talk Show Más Destacado.

Brady obtuvo grandes críticas como artista invitado de la exitosa serie "American Dreams", interpretando al legendario Jackie Wilson. Tuvo un papel fijo en la comedia sindicada de sketches "Kwik Witz" durante dos temporadas; fue presentador de la serie cómica de VH-1, "Vinyl Justice"; y pudo ser visto, dando la réplica a Drew Carey, en "Gepetto", de la ABC. Intervino también en "Big in 2002", de VH-1, y logró una ovación atronadora en la gala de los segundos Annual TV Guide Awards. Esa intervención hizo que fuera invitado a actuar en solitario en la gala número 52 de los Annual Emmy Awards en 2000.

Brady ha recibido numerosos premios por su trabajo en el teatro, incluyendo el galardón de Mejor Actor en un Musical por "Cotton Patch Gospel", obra que se representó en el famoso Edyth Bush Theatre. Además de producir programas para televisión, ha producido montajes teatrales, incluyendo el de "Only Game In Town" con su mujer Mandie. Sigue de gira por todos los Estados Unidos con "Wayne Brady & Friends", que incorpora canciones e improvisaciones y rinde un homenaje musical a las piezas que más han servido de fuente de inspiración para Brady.