Los ex compañeros de habitación de la universidad Charlie Fineman (Adam Sandler) y Alan Johnson (Don Cheadle) se vuelven a encontrar por casualidad en la esquina de una calle de Manhattan. Cinco años después de perder a su familia en el 11S, Charlie —antes un dentista de éxito— se ha retirado de su vida, y Alan está asombrado al ver los cambios que se han producido en su, anteriormente sociable, amigo. Al mismo tiempo, Alan —que debería estar disfrutando de su bella mujer, sus hijos y su carrera— se encuentra sobrecogido por las responsabilidades. Su renacida relación se convierte en un punto de apoyo para los dos hombres que necesitan de un amigo en el que confiar en este momento fundamental de sus vidas.