Tim Lippe (Ed Helms) por fin está preparado para salir al mundo... pero, ¿está el mundo preparado para Tim? El sugerente e innovador elemento cómico que Miguel Arteta propone como eje del filme radica en un agente de seguros de una pequeña ciudad que, tras pasar los 34 años de su existencia en la pequeña localidad de Brown Valley, Wisconsin, de repente se ve inmerso en el desenvuelto y propicio ambiente de la convención anual de seguros que se celebra en Cedar Rapids. En consecuencia, la ingenuidad e inocencia de Tim le ocasionan más de un problema. Las circunstancias le llevan a Tim a hacer sorprendentes amistades cuando debe enfrentarse a todo lo que teme: el sexo, la mentira, la tentación... o la inesperada oportunidad de convertirse en el actor cómico que siempre quiso ser.