Cuando James (Will Ferrell), un millonario gestor de fondos, es acusado de fraude y condenado a pasar un tiempo en la prisión de San Quentin, el juez le concede 30 días para que ponga sus asuntos en orden.

Desesperado, acude a Darnell (Kevin Hart) para que le ayude a prepararse para una vida entre rejas. Sin embargo, y en contra de lo que James pensaba, Darnell es propietario de un pequeño negocio, además de ser muy trabajador, y no solo no ha estado nunca en la cárcel, sino que nunca le han puesto una multa.

Juntos harán todo lo posible para que James se vuelva un tipo duro y, en el proceso, descubrirán lo equivocados que estaban con respecto a lo que pensaban el uno del otro y muchas otras cosas.