Un viaje a Boston con su hijo a punto de entrar en la universidad, desencadena una crisis de confianza en Brad Sloan, quien vuelve a evaluar sus propias elecciones vitales en una comedia agridulce del escritor y director Mike White.

Brad tiene una carrera satisfactoria y una vida cómoda en los suburbios de Sacramento, donde vive con su dulce esposa, Melanie (Jenna Fischer), y su hijo prodigio de la música, Troy (Austin Abrams), pero no es exactamente lo que imaginó durante sus días de gloria en la universidad. Al mostrar Boston a Troy, donde Brad estudió en la facultad, no puede evitar comparar su vida con la de sus cuatro mejores amigos universitarios: un pez gordo de Hollywood (White), el fundador de un fondo de alto riesgo (Luke Wilson), un empresario tecnológico (Jemaine Clement), y un experto político y autor superventas (Michael Sheen). Mientras imagina sus vidas adineradas y glamorosas, se pregunta si su acogedora vida doméstica de clase media es lo mejor a lo que puede aspirar. Pero cuando las circunstancias le obligan a volver a conectarse con sus antiguos amigos, Brad comienza a preguntarse si realmente ha fallado o si, en algunos aspectos esenciales, sus vidas son más imperfectas de lo que parecen.