Fan del hip-hop y de la relevancia de su influencia en su carrera, Kennedy ha utilizado sutilmente elementos del género con grandes resultados. En 2015 llamó la atención del productor de Kanye West, Mike Dean, con quien se unió más tarde en Mike Dean Presents: Dermot Kennedy –una colección de 5 temas que incluían un arrebatadora versión de Frank Ocean donde el artista experimentaba con sonidos inspirados en el hip-hop, abandonando sus raíces acústicas.

Con millones de oyentes en Spotify, Dermot Kennedy fue el debut más vendedor del milenio en su Irlanda natal. Without Fear, el apasionado álbum de debut de Dermot ha vendido más de 1.5 millones de copias en todo el mundo, valiéndole discos de platino en 12 países. Sus dos singles “Outnumbered” y su colaboración con Meduza, “Paradise,” fueron discos de oro en 2021, “Paradise” con más de 500 millones de streams, “Power Over Me” disco de oro.